Un chico misterioso, una oficina, un chat y unas ganas locas de gritar «¡te quiero!» Kate Collison, una soltera muy peculiar, acaba de ser contratada como desarrolladora de software en una empresa. En su primer día de trabajo conoce a Simon Littman, su compañero, un chico medio idiotizado, con una timidez que roza lo enfermizo e incapaz de decir «hola» por las mañanas. Un poco idiota, sí; pero muy guapo y atractivo, y pronto se convertirá para Kate en algo parecido a una obsesión. En su mente de mujer soltera, joven e informática idea un plan que tiene como punto de partida un diario escrito en Word que determinará su futuro.